Al finalizar la Semana Santa del año 2009 y a sugerencia del Excmo. y Rvdmo. Sr. Dr. D. Antonio Cañizares Llovera, entonces Cardenal Arzobispo de Toledo y Primado de España, y de D. José Antonio Jiménez Fernández, párroco de San José Obrero, se formó una gestora a fin de iniciar los trámites necesarios para la creación de una cofradía con sede en el barrio de Santa María de Benquerencia.
El 21 de septiembre de 2009 se celebra la primera asamblea general de la nueva cofradía: “Cristo Nazareno Cautivo de Toledo”.
La imagen procesiona por primera vez en Toledo en la Semana Santa del año 2010, un año después del inicio de su creación, y lo hace con más de ciento cincuenta hermanos cofrades.
La sede Canónica de la Cofradía es la Parroquia de San José Obrero en el barrio de Santa María de Benquerencia.
En la imagen vemos en Jesús la angustia ante el sufrimiento y la muerte. Cristo aparece en el momento previo a recibir la Cruz para salir camino del Calvario. Ha sido ya juzgado, condenado, azotado y coronado de espinas. Aparece entonces Cristo erguido, maniatado y portando la corona sobre su cabeza.
El día 12 de octubre de 2009 fueron aprobados los estatutos por el Excmo. y Rvdmo. Sr. Dr. D. Braulio Rodríguez Plaza, Arzobispo de Toledo y Primado de España.
La imagen del Cristo Nazareno Cautivo de Toledo, es una talla de tamaño natural, obra del imaginero D. Antonio Martínez Rodríguez. Lleva hábito de terciopelo blanco y cordón dorado, abrazando cuello, cintura y manos.
Su mirada nos trasmite entrega, paz, ternura, bondad, misericordia. Sus ojos reflejan el amor que nos tiene.
Define esta imagen el poema dedicado a este Nazareno y que termina diciendo: “Mírale, pues Él te mira con su mirada divina… ¿Por qué te llaman Cautivo si eres Túquien nos cautiva?”. (D. Jesús Amparado de la Rocha).
Andas realizadas por la orfebrería Orovio de la Torre de Torralba de Calatrava (Ciudad Real). Colaboración de D. Victor Sánchez Ortega.
Es portada a hombros por cofrades de la hermandad de ambos sexos. La imagen es alumbrada por cuatro faroles de filigrana artesanal.
El hábito de la Cofradía es una capa color morado-nazareno con capuz, la preceptiva medalla y guantes blancos, portando cirios.
Desde 2013 abre la procesión un grupo de tambores, de la escuela creada en la Cofradía.
Acompañan a la imagen de “Cristo Nazareno Cautivo” unos 200 cofrades.
